Castlevanias spilhistorie startede på MSX - et lettere obskurt computersystem, der hovedsagelig var brugt i Japan. Konami producerede dengang en del spil til maskinen, blandt andet de to første Metal Gear-spil. Det var også her, at Simon Belmont for første gang måtte tage pisken op for at udfordre grev Dracula.

Akumajou Dracula (hvilket nogenlunde kan oversættes til "Dæmonslot Dracula") blev udgivet i 1986 og fulgte kort efter i Europa, hvor det fik titlen Vampire Killer. Spillet introducerede mange af de faste elementer, der er holdt ved i serien. Der er pisken, trapperne og ikke mindst den stive kontrol, der satte sit præg på alle de tidlige spil i serien. Både Medusa, Frankensteins monster, Mumien og mange af de mindre fjender så dagens lys allerede i dette spil.

Der var dog én ting, der gjorde spillet anderledes end sine efterfølgere: for at komme videre i slottet, skulle man udforske det enkelte område, for at finde nøglen, der åbnede op for næste område. Året efter kom seriens andet spil, denne gang til NES. Titlen var den samme i Japan, og både grafisk og gameplay-mæssigt lignede det meget det første spil. Selv musikken var den samme. De labyrintiske områder var derimod blevet erstattet med actionbaserede baner, hvor det bare gik ud på at kæmpe sig frem til bossen. Spillet fik i vesten navnet Castlevania, og anses derfor ofte som det første i serien.

Derfra er der på mange områder ikke sket den store spilmæssige udvikling frem til seriens nulevende 2d-titler. Spilleren slår sig stadig igennem udøde fjender, løber op ad trapper og hopper over huller i gamle slotte. De tidlige Castlevania-spil er sammen med Mega Man vel nærmest definitionen på actionprægede platformspil.

Kontrollen er et af de væsentlige punkter, som har udviklet sig undervejs. Generelt i takt med at spillenes tempo er øget, er styringen blevet hurtigere og mere fleksibel. Den tydeligste forskel ses i spillerens hop. Hvor de første Castlevania-spil har helt stive, realistiske hop, så har de nyere titler høje hop med fuld kontrol i luften. Man kan argumentere for, at det blot er den generelle udvikling i genren, men faktisk var Castlevania-serien bevidst meget længe om at lave disse ændringer. En del af charmen ved de ældre titler er da også, i hvor høj grad man straffes for ikke at beherske kontrollen. Her kræver det præcision at hoppe fra platform til platform, hvis man ikke vil falde ned i en afgrund eller spiddes af pigge.

Våben og angreb er en af de ting, der normalt afviger en del fra det ene Castlevania-spil til det næste. I en eller anden forstand har der været sekundære våben i alle seriens titler fra de traditionelle spyd, kasteøkser og vievand til det mere opfindsomme stopur. I de senere titler er serien dertil for alvor begyndt at lege med forskellige måder at kombinere angreb med magi.